明治/大正
1899年（明治32年）
創業者・飯野寅吉が飯野商会を舞鶴に設立し石炭荷役から港運業を開始する
1918年（大正 ７年）
飯野商会を飯野商事（株）に組織変更する
昭和
1941年（昭和16年）
飯野海運産業（株）に統合する
1944年（昭和19年）
飯野海運産業（株）を飯野海運（株）と飯野産業（株）に分離する
1956年（昭和31年）
飯野産業（株）より港湾運送部門を飯野港運（株）として分離設立し現在に至る
1964年（昭和39年）
シップチャンドラーとして（株）舞鶴ポートサービスを設立する
1969年（昭和44年）
タグボート会社として舞鶴曳船（株）を設立する
1979年（昭和54年）
商事部門を飯野商事（株）として分離設立する
平成
1991年（平成3年）
造船部門を（株）和田造船として分離設立する